Arbeitsblatt: Versuche mit Aspirin

Aspirin 1 Aspirin – Das meist verkaufte Medikament Weltweit Aspirin ist das meistverkaufte Medikament auf der ganzen Welt. Es wird in 80 Ländern verkauft. Aspirin gibt es von zwei verschiedenen Firmen: Bayer Vital, mit Aspirin und Aspirin plus Ratiopharm, mit ASS-ratiopharm. Eigentlich erfunden wurde das Medikament 1853 von dem französischem Chemielehrer Ch. F. Gerhardt. Felix Hoffmann hat 1897 als Erster Salicylsäure zu reiner Acetylsalicylsäure synthetisiert. Da er bei Bayer arbeitete wurde sie sofort von Bayer auf den Markt gebracht. Heute, nach über 100 Jahren, gibt es alle möglichen Arten von Aspirin, ob extra mit Vitamin oder extra gegen Migräne, aber das eigentliche Produkt ist gegen Schmerzen, Fieber und Thromboseprophylaxe (Blutverdünner). Wie wird Aspirin Hergestellt? Aspirin besteht aus Salicilsäure und Essigsäurehanhydrid. Die beiden Chemikalien reagieren unter Zugabe von Schwefelsäure zu Acetylsalicylsäure ( Wirkstoff im Aspirin) und Essigsäure. Versuche zu den Bestandteilen von Aspirin Lies vor jedem Versuch die Anleitung genau durch und stelle dir Alle benötigten Materialien bereit. Die meisten Chemikalien, mit denen du heute Arbeitest sind ätzend und Gesundheitsgefährdend. Arbeite vorsichtig!!! Schreibe zu jedem Versuch ein kurzes Protokoll. (Titel, Datum, Name, Material, Versuchsaufbau Durchführung, Beobachtung, Erklärung). Die Protokolle werden bewertet und müssen nächste Woche abgegeben werden. Trage bei allen Versuchen eine Schutzbrille!!! Versuch 1 – Unterscheidung von Salicylsäure und Acetylsalicylsäure Zermörsere eine Aspirintablette (Acetylsalicylsäure) so fein wie möglich Fülle zwei Reagenzgläser ein bis zwei Finger breit mit Ethanol (70%) Gib in das eine Reagenzglas eine Spatelspitze des Aspirinpulvers in das andere eine Spatelspitze Salicylsäure und rühr mit einem sauberen Spatel gut um. Miss nun mit Hilfe von PH-Papier den PH-Wert der beiden Substanzen. Notiere die PH-Werte auf deinem Protokoll. Welche Substanz ist saurer? Aspirin 2 Aspirin 3 Versuch 2 – Hydrolyse von Aspirin Bei diesem Versuch machen wir mit Hilfe von Wasser aus der Acetylsalilcylsäure wieder Salicylsäure und Essigsäure. Reine Salicylsäure wird von Eisen (III)-chlorid-Lösung violett gefärbt. Zermörsere eine Aspirintablette so fein wie möglich. Mische in einem geeigneten Messzylinder 5ml destilliertes Wasser mit 5ml Ethanol (70%) Fülle zweiReagenzgläser damit ca. 2-3 Finger breit. Gib in das eine Reagenzglas eine Spatelspitze Salicylsäure, in das andere eine Spatelspitze des Aspirinpulvers und mische kräftig. Tropfe nun vorsichtig mit einer Pipette 3-4 Tropfen Eisen (III)-chlorid in beide Reagenzgläser. Gib 2 Siedesteinchen in das Reagenzglas mit ASPIRIN. Erhitze das Reagenzglas mit ASPIRIN vorsichtig über dem Gasbrenner. (ACHTUNG: Alkohol hat einen sehr niedrigen Siedepunkt. Die Lösung wird innerhalb von wenigen Sekunden kochen!!!) Halte das Reagenzglas so weit von der Flamme weg, dass die Lösung leicht köchelt. Lasse die Lösung nun so während ca. 3 Minuten köcheln. Notiere deine Beobachtung in deinem Protokoll. Erkläre deine Beobachtung so genau wie möglich. Versuch 3 – Alkalische Hydrolyse von Aspirin Mörsere eine Aspirintablette so klein wie möglich Gib das Aspirin in ein 500ml Becherglas und gib 30ml Natronlauge (10%) und drei Siedesteinchen dazu. Koche die Lösung vorsichtig während ca. 10 Minuten auf einem Dreibein über dem Gasbrenner. Verschliess das Becherglas mit einem Glasdeckel, damit nicht die ganze Flüssigkeit verdampft. Lasse die Lösung abkühlen und gib nach dem Abkühlen ca. 10 ml Salzsäure (10%) dazu. Teste mit dem PH-Papier ob die Lösung sauer ist, wenn nicht gib in ml Schrittten Salzsäure dazu und teste jedes Mal ob die Lösung sauer ist. Mache nun eine Geruchsprobe (siehe Bild) Was riechst du? Wie lässt sich dieser Geruch erklären? Aspirin 4 Zusatz Versuch 4 – Aspirintablette reiner Wirkstoff? Eine Tablette enthält 500 mg Acetylsalicylsäure. Wiege die Tablette. Wie schwer ist sie? Was fällt dir auf? Mörsere die Tablette so fein wie möglich Gib einen Tropfen Iodkaliumiodid-Lösung zum Pulver. Halte deine Beobachtung im Protokoll fest. Kannst du dich noch erinnern welcher Stoff von Iodkaliumiodid angefärbt wird? (Tipp: wenn du es nicht mehr weisst, schau in der Packungsbeilage von Aspirin nach, was ausser dem Wirkstoff noch in der Tablette enthalten ist.)