Arbeitsblatt: Reaktionen organische Chemie

Aufgabe 1: Radikalische Substitution a) Beschreibe den Mechanismus der Reaktion von Ethan mit Chlor unter UV-Licht anhand von Strukturformeln. b) Benenne alle Zwischenprodukte c) Erkläre die Begriffe „Radikal, „Substitution und „Kettenreaktion an diesem Beispiel. Aufgabe 2: Radikalische Substitution Gib jeweils das vorherrschende Endprodukt an und begründe seine Struktur anhand der zu erwartenden Substitutionsreihenfolge: a) 1 mol Butan reagiert mit 2 mol Chlor b) 1 mol 2-Methyl-Propan reagiert mit 2 mol Chlor c) 1 mol 2-Methyl-Propan reagiert mit 1 mol Chlor und 1 mol Brom d) 1 mol 2,2,4-Trimethylpentan reagiert mit 1 mol Chlor und 2 mol Brom Aufgabe 3: Halogenalkane und Stereoisomerie Zeichne eine mögliche Strukturformel der folgenden Moleküle und gib die R-S-Konfiguration aller asymmetrischen C-Atome in der gezeichneten Formel an. a) Fluor-Chlor-Methan c) 1-Chlor-1-Brom-Ethan e) 1-Chlor-2-Brom-Propan b) Fluor-Chlor-Brom-Methan d) 1-Chlor-2-Brom-Ethan f) 1,2-Dichlor-Propan Aufgabe 4: Halogenalkane und Stereoisomerie Gib die Strukturformeln und vollständigen Bezeichnungen aller Stereoisomeren der folgenden Moleküle an. a) 2-Brom-Butan c) 2-Brom-3-Chlor-Butan e) 2,4-Dibrom-Pentan b) 2,3-Dibrom-Butan d) 2-Brom-3-Chlor-Pentan f) 2,3,4,5-Tetrabrom-Hexan Aufgabe 5: Bedeutung der Halogenalkane a) Nenne drei wichtige CKW und ihre Verwendung. b) Nenne drei wichtige FCKW und ihre Verwendung. c) Warum wurden die CKW größtenteils durch die teureren und schwieriger herzustellende Aufgabe 6: Elektrophile Addition Gib die Strukturformel und den Namen des hauptsächlich zu erwartenden Produktes an: a) 2-Methyl-Propen reagiert mit Iod b) 2-Methyl-Propen reagiert mit Chlorwasserstoff c) 2-Methyl-Propen reagiert mit Wasser d) But-1-en reagiert mit Chlorwasserstoff e) trans-But-2-en reagiert mit Chlorwasserstoff f) 2-Methyl-But-2-en reagiert mit Wasser g) But-1-en reagiert mit Iodbrom IBr. Aufgabe 7: Elektrophile Addition Gib jeweils eine mögliche Synthese der folgenden Verbindungen aus einem gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoff an: a) 2-Chlorpropan c) 1,2,3-Trichlorpropan e) Propan-2-ol b) R/S-1,2-Dichlorpropan d) 1,1,2,2-Tetrachlorpropan f) Ethan-1,2-diol Aufgabe 8: Elektrophile Addition an Alkine Beschreibe die folgenden Reaktionen mit Strukturformeln und benenne die Endprodukte. a) Ethin reagiert mit Brom b) Propin reagiert mit Chlorwasserstoff. c) But-2-in reagiert mit Brom (Stereoisomerie!) d) Ethin reagiert mit Wasser. Aufgabe 9: Oxidation zu Aldehyden und Ketonen Formuliere die Reaktionsgleichung für die Oxidation der folgenden Alkohole mit heißem Kupfer-II-oxid CuO. Gib die Oxidationszahlen aller C-Atome an, markiere den Elektronenübergang durch Pfeile und benenne das Endprodukt. a) Butan-1-ol b) Butan-2-ol c) 2-Methyl-Propan-2-ol Aufgabe 10: Oxidation zu Carbonsäuren Formuliere die Reaktionsgleichung für die folgenden Redoxreaktionen. Gib die Oxidationszahlen aller C-Atome an, markiere den Elektronenübergang durch Pfeile und benenne das Endprodukt. a) Fehling-Probe mit Butanal b) Tollens-Probe mit Pentanal c) Oxidation von Butan-2-ol mit heißem Kupfer II-oxid CuO d) Oxidation von Butan-1-ol mit heißem Kupfer II-oxid CuO (Zwei Schritte!) Aufgabe 11: Herstellung von Carbonsäuren Aus welchem Alkanol könnte man Ethandisäure herstellen? Gib alle möglichen Reaktionsgleichungen und Zwischenprodukte dieser Synthese an. Aufgabe 12: Veresterung und Verseifung Beschreibe den Mechanismus der Reaktion zwischen Methansäure und 1-Propanol mit Strukturformeln und benenne das Endprodukt.