Arbeitsblatt: Fette

Aufgaben zum Thema Fette, Seifen und Waschmittel 1. Benennen Sie die folgenden Carbonsäureester nach den Regeln der IUPAC: 2. Geben Sie die Strukturformeln der folgenden Carbonsäureester an: Propandisäuredimethylester (auch: Malonsäurediethylester) 1,4-Benzoldicarbonsäurediethylester (auch: Terephthalsäurediethylester) Butansäurephenylester (auch: Buttersäurephenylester) 3. Geben Sie die Strukturformel der folgenden Fettsäuren an: Valeriansäure (6:0) Hinweis: In der hier verwendeten Nomenklatur steht x:y für eine Undecylensäure (11:110) Fettsäure mit C-Atomen und Doppelbindungen; z bezeich- Arachidonsäure (20:45,8,11,14) net die Position der Doppelbindungen in der Kohlenstoffkette. 4. Veresterung von Carbonsäuren und ihren Derivaten Geben Sie den vollständigen Mechanismus der folgenden Veresterungsreaktionen sowie ggf. benötigte Hilfsstoffe an: a) Phenol (Hydroxybenzol) mit Ameisensäure (Methansäure), 5. Glycerin (1,2,3-Propantriol) bildet mit der gleichen Stoffmenge Stearinsäure (nOctadecansäure) und der doppelten Stoffmenge Ölsäure (cis-9-Octadecensäure) ein Fett. a) Geben Sie für eines der möglichen Fettmoleküle die Strukturformel an! b) Begründen Sie die Konsistenz dieses Fettes bei Zimmertemperatur! c) Das Fett wird einige Zeit mit konzentrierter Natronlauge erhitzt. Formulieren Sie eine beispielhafte Strukturformel- Gleichung für die eintretende Reaktion! Erklären Sie unter Mitverwendung einer schematisierten Zeichnung den besonderen Aufbau der dabei entstehenden waschaktiven Substanz! 5. Verhalten der Fette beim Erhitzen, Fetthärtung Entscheide und begründe, welches der drei Fette Schweinfett, Sonnenblumenöl oder vollständig durchgehärtetes Erdnussöl am besten als Frittierfett geeignet ist. Beschreibe die Vorgänge beim Erhitzen von Triölsäure-Glycerin-Ester an der Luft mit Hilfe von Strukturformeln und benenne die Endprodukte 6. Essentielle Fettsäuren a) Was sind essentielle Fettsäuren? b) Nennen Sie drei Beispiele. c) Beschreibe zwei Funktionen, die ungesättigte Fettsäuren im Stoffwechsel haban können. 7. Verseifung und Fetthärtung a) Erstelle die Strukturformel (Kurzschreibweise) eines optisch aktiven Fettmoleküls unter Verwendung von einem Molekül Hexadecansäure und zwei Molekülen cis,cis-Oktadeca-2,3-dien-säure b) Das Fettmolekül aus a) ist überwiegender Bestandteil eines natürlichen Fettes. Dieses Fett soll 1. mit Kalilauge verseift und 2. gehärtet werden. Formuliere zu beiden Reaktionen die entsprechende Reaktionsgleichung (Formeln in Kurzschreibweise) und benenne alle Reaktionsprodukte. c) Beschreibe und begründe, wie sich durch Verseifung bzw. Härtung der Aggregatzustand bzw. die Löslichkeit des Fettes ändern! 8. Verseifung und deutsche Härte a) Formuliere für die Bildung von Seifen aus Fetten eine Reaktionsgleichung. b) Erkläre die Reinigungswirkung der Seife unter Verwendung der Begriffe: Grenzflächenaktivität Dispergiervermögen Emulgiervermögen 9. Waschmittel Die nebenstehende Abbildung stellt eine Testreihe zur Untersuchung der Waschwirkung von Seifen dar: in den Gefäßen bis III befinden sich die angegeben Substanzen, zu denen jeweils die gleiche Menge an Seife gegeben wird. a) Beurteile die Waschwirkung der Seife in den Gefäßen und II und formuliere dazu je eine Reaktionsgleichung. b) Nach dem Schütteln der Versuchsansätze zeigt sich nur in Gefäß III ein beständiger Schaum. Begründe diese Beobachtung.