Arbeitsblatt: Alkene

Die Stoffgruppe der Alkene – homologe Reihe Eine Gruppe von Kohlenwasserstoffen, das sind Verbindungen, die nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen, sind die Alkene. Vergleicht man die Formel mit den Gliedern gleicher C-Zahl der Alkanreihe, C3H8 oder C4H10, zeigt, dass bei den Alkenen im Molekül jeweils zwei H-Atome fehlen; das bringt auch die allgemeine Formel zum Ausdruck. Hier sind also im Gegensatz zu den Alkanen nicht alle Valenzelektronen des Kohlenstoffs durch Wasserstoff abgesättigt, sondern vielmehr durch eine Doppelbindung entlang der Hauptkette zwischen 2 Kohlenstoffatomen gekennzeichnet. Alkene sind daher ungesättigte Verbindungen, zum Unterschied von den Alkanen, den gesättigten Verbindungen, da diese nur Einfachbindungen zwischen den C-Atomen aufweisen und jedes freie Valenzelektron mit einem Wasserstoffatom verbunden ist. Neben der systematischen Bezeichnungsweise Alkene ist noch eine andere Benennung gebräuchlich: Olefine, weil die gasförmigen Anfangsglieder der Reihe bei der Reaktion mit Brom ölige, mit Wasser nicht mischbare Flüssigkeiten bilden (ölbildendes Gas). Nomenklatur: Die homologe Reihe der Alkene beginnt erst bei Ethen! Ein Alken, welches aus dem Methan hervorgeht, existiert nicht! Wie es das Genfer Nomenklatursystem vorschreibt, werden die Namen der Verbindungen von der Struktur der Moleküle abgeleitet. Für die Benennung der Alkene gelten folgende Regeln: 1. Die Endung der Namen der Alkene ist: -en Diese Endsilbe ist also das Kennzeichen einer Doppelbindung im Molekül. 2. Die Bezeichnung der Alkene, abgeleitet von den entsprechenden Alkanen, gilt auch für die höheren Glieder der Alkene. Von der C5-Verbindung an werden für die Stammverbindung, wie schon bei den Alkanen, die griechischen bzw. lateinischen Zahlwörter als Anfangssilben gesetzt und die Endsilbe -en angehängt, z. B. Penten, Hex-en, Hept-en Oct-en usw. 3. Die Lage der Doppelbindung wird durch Zahlen gekennzeichnet. Die Nummerierung der C-Atome beginnt an dem Ende der Hauptkette, dem die Doppelbindung am nächsten liegt. Es wird das C-Atom gekennzeichnet, auf das die Doppelbindung folgt. Die Zahl wird hinter die Endung -en (mit Bindestrich und Klammer) gesetzt, z. B. Penten-(2) und Octen-(3) Aufgaben (schriftlich zu erledigen): 1. Nutze den Molekülbaukasten, um die homologe Reihe der Alkene nachzubauen! 2. Erläutere und zeige deinem Tischnachbarn, was Alkene sind! 3. Mache dir Notizen zu Eigenschaften und Gebrauch der Alkene! 4. Gemeinsam erarbeitet ihr die allgemeine Strukturformel! Die Stoffgruppe der Alkene Eigenschaften und Gebrauch In ihren wesentlichen Eigenschaften gleichen die Alkene weitgehend den Alkanen. Innerhalb der homologen Reihe der Alkene stehen der regelmäßigen Zunahme jedes Gliedes um eine CH2-Gruppe wieder gesetzmäßige Änderungen der physikalischen Eigenschaften gegenüber. Von den normalen Alkenen sind bei Zimmertemperatur die Verbindungen C2 bis C4 Gase, C5 bis etwa C18 Flüssigkeiten und alle weiteren Verbindungen feste Stoffe. Die Siedepunkte von Alkanen und Alkenen sind weitgehend vergleichbar. C2-Alkan siedet bei 89C, C2-Alken bei -104C; C3-Alkan bei -42C, C3-Alken bei -48C. Je länger die CKetten werden, desto ähnlicher werden die Siedepunkte von Alkanen und Alkenen. Außerdem steigen die Siedepunkte mit zunehmender C-Zahl regelmäßig an. Die Dichten nehmen in der homologen Reihe der Alkene regelmäßig zu, bleiben jedoch unter der Dichte des Wassers; sie schwimmen mit getrennter Schicht auf Wasser. Ihre Löslichkeit in Wasser ist zwar noch sehr gering, aber merklich größer als die der Alkane. Im Gegensatz zu den Alkanen sind Alkene sehr reaktionsfähige Verbindungen. Mit Brom reagieren Alkene bereits bei Zimmertemperatur und ohne Belichtung; auch mit konz. Schwefelsäure tritt eine Reaktion ohne Erwärmen ein. Alkene sind häufig cytotoxisch und können Leberschäden verursachen. Aufgrund der recht reaktiven Doppelbindung, sind Alkene wichtige Ausgangsstoffe für viele andere Grundstoffe der chemischen Industrie. Alkene werden als Treibstoffe und zur Herstellung von Halogenwasserstoffen, Alkoholen und Ketonen, Glykolen und Olefinoxide, von Kunststoffen und Waschmittelkomponenten gebraucht. Propen wird zur Synthese verwendet von Glycerin, Phenol, Isopropylalkohol, Epoxidharzen etc benötigt. Aufgaben (schriftlich zu erledigen): 1. Unterstreiche wichtige Eigenschaften der Alkene und stelle diese in vergleichender Form den Alkanen gegenüber. 2. Wozu benötigt man Alkene 3. Mache dir Notizen zur homologen Reihe der Alkene! 4. Gemeinsam erarbeitet ihr die allgemeine Strukturformel!