Arbeitsblatt: Organische Chemie

Organische Chemie Sek A3e/f Reto Clavuot CChheem miiee OBERSTUFENSCHULE BÜLACH 1. Chemie des Kohlenstoffs Seite 61 2. Erdöl – Herstellung Seite 66 3. Kohlenhydrate Seite 76 4. Eisweisse (Proteine) Seite 81 5. Organische Chemie – Kunststoffe Seite 84 6. Medikamente und Drogen Seite 90 Seite 2 CChheem miiee OBERSTUFENSCHULE BÜLACH Der bekannte Chemiker J.J. Berzelius schreibt 1808 in einem Lehrbuch: Die Organische Chemie behandelt „den inneren Aufbau der Pflanzen und Tiere nebst den chemischen Prozessen, in denen ihr Leben besteht. Man glaubte am Anfang des 19. Jahrhunderts, dass organische Substanzen nur mit Hilfe einer „Lebenskraft, also nicht künstlich im Laboratorium, hergestellt werden könnten. Nur eine lebendige pflanzliche oder tierische Zelle könne folglich die sogenannten „organischen Stoffe wie Eiweiss, Fett, Vitamine, Hormone oder Harnstoff produzieren. Der Gedanke an eine notwendige Lebenskraft wurde später durch den Arzt und Chemiker F. Wöhler widerlegt. Es gelang ihm, 1828 im Reagenzglas aus einem typisch anorganischen Salz Harnstoff herzustellen. Er schrieb im Februar 1828 an Berzelius: „. und ich muss ihnen sagen, dass ich Harnstoff machen kann, ohne dazu Nieren oder überhaupt ein Tier, sei es Mensch oder Hund, nötig zu haben. In den folgenden Jahren und Jahrzehnten häuften sich die Entdeckungen neuer organischer Verbindungen. „Die organische Chemie kann jetzt ganz toll machen. Sie kommt mir wie ein Urwald der Tropenwälder vor, voller merkwürdiger Dinge, ein ungeheures Dickicht ohne Ausgang, ohne Ende, in das man sich nicht hineinwagen mag ., schrieb F. Wöhler 1835. Tatsächlich entwickelte sich die organische Chemie bis heute zum mächtigsten Teilgebiet der Chemie. Die Erdölchemie (Petrochemie), die Chemie der Naturstoffe, der Farbstoffe, der Kunststoffe und Heilmittel zählen zur organischen Chemie. Die Organische Chemie ist die Chemie der Verbindungen des Kohlenstoffs. Der Kohlenstoff spielt eine besondere Rolle. Kein anderes Element tritt in so vielen natürlichen und künstlichen Verbindungen auf wie das Element C. Die Zahl der bekannten organischen Verbindungen, das heisst der C-Verbindungen, wird heute auf vier bis sechs Millionen geschätzt. Zu diesen Verbindungen zählen diejenigen Stoffe, die im menschlichen, tierischen oder pflanzlichen Körper lebenswichtig sind: Eiweiss Fett Zucker Hormone Vitamine Seite 3 CChheem miiee OBERSTUFENSCHULE BÜLACH Viele organische Verbindungen leisten uns wertvolle dienste: Wirkstoffe aus Heilpflanzen . Kunststoffe . Filmmaterialien . Farbstoffe . In einem Reagenzglas wird etwa 4 cm hoch trockener Puderzucker eingefûllt. Dazu wird etwa gleich viel konzentrierte Schwefelsäure gegeben. Der Zucker verfärbt sich allmählich. Die Zersetzung des Zuckers durch Wasserabspaltung liefert Wärme. Es treten Dämpfe auf. Das Material schäumt auf, quillt eventuell ûber den Rand des Reagenzglases hinaus und wird vollständig schwarz. Vom Zucker mit den Elementen C, und ist Russ ûbriggeblieben. Zucker ist eine Verbindung des Kohlenstoffs, also eine organische Verbindung. Seite 4 CChheem miiee OBERSTUFENSCHULE BÜLACH Allein die ungeheuer grosse Zahl der zur Zeit bekannten C-Verbindungen rechtfertigt und verlangt eine besondere Besprechung dieser Klasse von Atomverbänden. Bis heute sind weit über eine Million organischer Verbindungen identifiziert und in der chemischen Literatur beschrieben worden. Jedes Jahr werden neue Substanzen entweder in der Natur entdeckt oder im Laboratorium durch . hergestellt. Wichtige Stoffe von Menschen, Tieren und Pflanzen, zum Beispiel Eiweiss, Kohlenhydrate (Zucker, Stärke, Zellulose), Fette, Vitamine, Hormone sind organischer Natur. Obwohl weitaus die grössere Menge organischen Materials durch Fotosynthese in Pflanzen und Mikroorganismen entstanden ist, so werden heute doch sehr viele und wichtige Substanzen der organischen Chemie (Kuststoffe, Farbstoffe, Heilmittel, Schädlingsbekämpfungsmittel) in den Laboratorien und Fabriken der chemischen Industrie hergestellt. Seite 5 CChheem miiee OBERSTUFENSCHULE BÜLACH Welche Elemente spielen in der organischen Chemie eine wichtige Rolle? Hebe sie, mit Ausnahme der Metallatome, durch Farbe hervor! Li Na Rb Cs Be Mg Ca Sr Ba Sc La Ti Zr Hf Nb Ta Cr Mo Mn Tc Re Fe Ru Os Co Rh Ir Ni Pd Pt Cu Ag Au Zn Cd Hg Al Ga In Tl Si Ge Sn Pb P As Sb Bi S Se Te Po Cl Br At He Ne Ar Kr Xe Rn In der folgenden Versuchsreihe Wollen wir nachweisen, dass organische Verbindungen C-haltig sind. Versuch 1: Kerzenmaterial ist organisch Halte mit einem Reagenzglashalter eine Porzellanschale oder eine Glasplatte über eine Kerzenflamme. Beobachtung: Russ-Rûckstände auf der Porzellanschale Russ ist ein reiner Kohlenstoff. Das Kerzenmaterial enthält also C. Seite 6 CChheem miiee OBERSTUFENSCHULE BÜLACH Versuch 2: Nachweis von in Zucker, Zitronensäure, Sägemehl Gib je eine Spatelspitze der bezeichneten Substanzen in Glühröhrchen. Halte das Glühröhrchen mit einem Reagenzglashalter über den Bunsenbrenner. Die sich entwickelten, gasförmigen Reaktionsprodukte kondensieren zum Teil an der oberen Glaswand. Halte deshalb das Glühröhrchen möglichst waagrecht, damit das kondensierte Material nicht in den heissen Reaktionsraum zurückfliesst. Versuche, das ausströmende Gas zu entzünden. Beobachtung: Die Stoffe verkohlen. Das ausströmende Gas lässt sich entzûnden. Die Proben zersetzen sich beim Erhitzen und hinterlassen ziemlich reinen Kohlenstoff. Versuch 3: Nachweis von und in Eiweissmaterial Gib in ein Pyrex-Reagenzglas eine Spatelspitze trockenes Erbsenmehl (Eiweiss). Erhitze es unter ständigem Bewegen des Reagenzglases über dem Bunsenbrenner. Halte, nachdem die Verkohlung eingesetzt hat, ein feuchtes Universalindikatorpapier über die Reagenzglas-Mündung. Beobachtung: schwarzer, verkohlter Rûckstand im Reagenzglas Reagenzglas: . färbt sich blau basisch Indikatorpapier: . Seite 7 CChheem miiee OBERSTUFENSCHULE BÜLACH Die Verfärbung des Indikatorpapiers bedeutet den indirekten Nachweis von Stickstoff N. Durch die Hitzewirkung entweicht aus dem Eiweissmaterial in Form von Ammoniak NH3 (Geruch). Die bei den Versuchen 2 und 3 auftretenden Wassertröpfchen im oberen Teil des Reagenzglases zeigen, dass in den Proben neben auch die Elemente und vertreten sind. Im Kapitel 2 hast du etwas ûber die Zusammensetzung der Milch erfahren. Erstelle eine Liste ihrer Bestandteile. Unterstreiche die Substanzen, die anorganisch sind. Seite 8 CChheem miiee OBERSTUFEN OBERSTUFENSCHULE BÜLACH Was ist Erdöl? Aus dem folgenden Versuch können einige Eigenschaften des Erdöls abgeleitet werden. 1 2 3 4 5 6 7 Destillationskolben Kûhler Thermometer Erdöl Destillat Elektrische Heizung Rundkolben . . . . . . . . . . . . . In einer Destillationsapparatur tionsapparatur werden ungefähr 50 ml Erdöl erhitzt. Während der Destillation beobachten wir das Thermometer. Dabei stellen wir fest, dass die Temperatur ständig steigt. Dieser Temperaturanstieg zeigt, dass Erdöl kein reiner Rohstoff ist. Ein reiner Rohstoff Rohsto hätte einen festen Siedepunkt. Erdöl muss also ein Gemisch verschiedener Stoffe sein, deren Siedepunkte in einem weiten Temperaturbereicht verstreut liegen. Seite 9 CChheem miiee OBERSTUFENSCHULE BÜLACH Nach erfolgter Destillation vergleichen wir den Rückstand im Destillationskolben und das Destillat mit einer Probe unseres ursprünglichen Erdöls. Erdöl Rûckstand dunkel zähflûssig Destillat hell dûnnflûssig Eine Brennprobe von je einer kleinen Menge der drei Substanzen zeigt, dass nur brennt. Entstehung des Erdöls Mit grösster Wahrscheinlichkeit ist Erdöl aus tierischen und pflanzlichen Meeresorganismen entstanden. Die Überreste dieser Lebewesen sanken auf den Boden der Meere und Seen und wurden überdeckt. Wegen des Sauerstoffmangels verweste dieses Material nicht, sondern es bildete sich Faulschlamm. Dieser wurde bei hohem Druck durch Bakterien, die ohne Sauerstoff leben, und durch chemische Prozesse in Stoffe umgewandelt, die im heutigen Erdöl vorhanden sind. Das entstandene Erdöl wanderte dann unter der Wirkung der ungeheuren Drucks der Gesteinsschichten in poröse, kalk- und sandreiche Schichten ab. Es sammelte sich meistens zusammen mit Salzwasser zwischen undurchlässigen Schichten in sogenannten Ölfallen an. Erdölvorkommen In der schematischen Darstellung einer Ölfalle has es einen Fehler. Erkennst du ihn? Zeichne die Ölfalle richtig: Erdgas . Erdöl . . Wasser Seite 10 CChheem miiee OBERSTUFENSCHULE BÜLACH Verwendung des Erdöls Die grafische Darstellung Seite 11